Die Höhlen wurden vermutlich schon in prähistorischer Zeit besiedelt. Ursprünglich handelte es sich bei Reinegg um eine Fluchtburg. Erst als man Burgen im heutigen Sinne baute, adaptierte man die alte Fluchtburg und baute sie zu einer, die Region beherrschende, Höhen- und Höhlenburg aus. Im Jahre 1176 wird die Burg erstmals als "Castrum Rinecke" erwähnt.

Zwischen 1139 und 1202 scheint Baldwin von Osterwitz in einer Urkunde im Zusammenhang mit Reinegg auf. Ende des 13. Jahrhunderts erwarb Giselbert von Khünburg von seinem Neffen Offo die Burg, die damals ein Bamberger Lehen war. 1309 belehnte Herzog Otto von Kärnten, Ulrich von Silberberg mit der Burg. 1338 sind die Schenken von Osterwitz im Besitz der Feste.

1368 verzichtete Hans der Schenk von Osterwitz auf die Hälfte der Burg zugunsten seines Vaters Hermann. Von weiteren Reineggern werden Andreas der Ältere und Jüngere bis 1482 genannt. 1485 verlieh Kaiser Friedrich III Schloss und Burgstall Reinegg an Leopold Ehrendorfer. Aus der Wendung Schloss und Burgstall ist zu ersehen, dass die Burg bereits verfallen war und die Besitzer ihren Sitz in das Schloss verlegt hatten. Nach dem Aussterben der Schenken ging die Herrschaft 1507 an die Familie Rauber auf Obertrixen über. 1629 verkaufte Alexander Rauber den Burgstall und das Schloss an die Grotta von Grottenegg, die sich auch als die Herren von Reinegg bezeichneten.

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