Im Jahr 1283 wird Nikolaus de Dreyzidler als Besitzer von Drösiedl urkundlich erwähnt. Die Drösiedler waren Vasallen der Herren von Maissau. Die Burg selbst wird erst 1369 erstmals erwähnt.

1395 verkaufte Wenzel II von Drösiedl seine Stammburg an die Brüder Rudolf und Ludwig von Tyrna. Bereits sieben Jahre später gaben sie Drösiedl wieder zurück. Als Georg von Drösiedl 1427 starb, hatte er keine männlichen Nachkommen. Seine Erbtochter Barbara heiratete um 1435 Johann I von Hofkirchen. 1439 war Drösiedl durch Janus von Leuchtenburg zu Vöttau erobert worden, doch konnte er und seine Truppe bald wieder vertrieben werden. Auf die Hofkirchen geht ein Großteil der heutigen Bausubstanz zurück.

Wilhelm II von Hofkirchen machte ab 1560 aus der spätgotischen Wasserburg ein wohnliches und weitgehend unbewehrtes Renaissance-Landschloss. Unter Wilhelm und seinen Söhnen entwickelte sich Drösiedl zum Mittelpunkt seiner Besitzungen im Waldviertel. Wilhelms Sohn Hans Adam Freiherr von Hofkirchen, der Drösiedl 1590 übernommen hatte, war ein Jahr später an der Ermordung seines Gutsnachbarn Niclas von Puchheim beteiligt und musste danach nach Böhmen fliehen. Sein Schloss wurde beschlagnahmt und vorerst von Pflegern verwaltet. Es gelangte aber 1596 wieder an seinen Bruder Wolfgang II. Er ließ den Ausbau von Drösiedl fortsetzen.

Kurz vor der Schlacht am Weißen Berg war 1620 ein Trupp böhmischer Aufständischer in Drösiedl einquartiert. Als diese von kaiserlichen Soldaten unter Maximilian von Bayern vertrieben wurden, wurde der Dachstuhl des Schlosses schwer beschädigt. Da Wolfgangs Bruder Georg Andreas nach der Schlacht ins Ausland flüchten musste, übernahm seine Schwester Elisabeth von Strein von Schwarzenau den bereits schwer verschuldeten Familienbesitz. Ihre Herrschaft wurde zuerst wegen hoher Steuerschulden unter Zwangsverwaltung gestellt und schließlich enteignet.

1634 kaufte Oberstleutnant Christoph von Echtzell das Gut. Nächster Herrschaftsinhaber wurde Freiherr David Christian Haffner. Er ließ die Schäden des Dreißigjährigen Krieges wieder beheben. Als nach 1683 die Türkengefahr endgültig gebannt war, verzichtete man auch in Drösiedl auf sämtliche Verteidigungseinrichtungen. 1692 verkaufte David Ernst Freiherr von Haffner seine Herrschaft dem Stift Altenburg. Drösiedl wurde dadurch zu einem reinen Wirtschaftsgut ohne repräsentative Wohnfunktion. Mit der Aufhebung der Grundherrschaft 1848 wurde Drösiedl für das Stift zunehmend uninteressant. Ab 1892 wurde das Gut verpachtet und 1939 an die Familie Hardt verkauft. 1977 erbte Reinhard Hütter den Besitz, der die Gebäude schrittweise zu renovieren begann. Im Jahr 2000 kaufte Werner Zlabinger das Schloss. In den letzten zehn Jahren wurde dieses komplett restauriert.

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