Die Burg scheint erst um 1417 urkundlich auf, dürfte aber wohl deutlich älter sein. Vermutlich befand sich an ihrer Stelle zuvor ein einfacher Wachtturm. Nach der Zerstörung der Burg Hadmarstein auf dem benachbarten Johannisberg dürfte der Turm zu Engelstein in der zweiten Hälfte des 13. Jahrhunderts zur Wasserburg ausgebaut worden sein. 1417 wird Georg von Klingen als Besitzer genannt. Wenige Jahre danach stellte die Familie Schaller den Burgherrn. Kaspar Schaller wurde 1442 von Reinprecht von Wallsee, dessen Familie die Nachfolge der Kuenringer angetreten hatte, mit der Herrschaft belehnt. Vinzenz Schaller verkaufte diese gegen Ende des 15. Jahrhunderts an Hans Zeller.

Die Lehenshoheit war bereits um 1480 an die jeweiligen Landesfürsten gefallen. 1531 übernahm Benedikt Schaul die Feste und begann sie im Renaissancestil auszubauen. Die nachfolgenden Brüder Ladislaus, Hans und Andreas von Prag, Freiherren von Windhag, setzten den aufwändigen Umbau fort und gaben der Hauptburg ihre heutige Gestalt. Durch die enormen Baukosten wurde die schwer verschuldete Herrschaft gegen Ende des 16. Jahrhunderts von den Ständen eingezogen. 1616 wurde sie an Hans Kalchgruber verkauft, der sie zwei Jahre später seinem Schwiegersohn Nikolaus von Gurland überließ. 1619 stürmten kaiserliche Truppen das Schloss und plünderten es. 1630 wird Lazarus Parfuß als Herrschaftsinhaber genannt.

Nach seinem Tod folgten 1656 die Brüder Georg Adam und Hans Ernst von Mühlwang. 1681 verkauften sie die Herrschaft an Adam Anton Graf Grundemann. Die Familie Grundemann behielt das Schloss 150 Jahre lang. In dieser Zeit fanden weitere Um- und Ausbauten statt, die sich aber nicht auf die Kernburg bezogen. 1806 kam Engelstein an die Freiherren von Geusau, die es bis 1916 besaßen. Danach erwarb Adolf Lewin das Schloss, wurde jedoch 1938 enteignet. Engelstein wurde von der Deutschen Ansiedlungsgenossenschaft übernommen, aber bald an Baron Kloss verkauft. 1964 erwarb der Industrielle Erich Meinl das im und nach dem Zweiten Weltkrieg geplünderte und verwahrloste Schloss. Derzeit ist Engelstein im Besitz des Tierarztes Andreas Meinl.

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