Das Kloster wurde 113333 von Leopold III aus der Dynastie der Babenberger gestiftet und in der Folge von seinem Sohn und Nachfolger, Leopold IV von Österreich großzügig bedacht. Die Besiedlung erfolgte vom Mutterkloster Morimond in Burgund, sein erster Abt war Gottschalk.

Die Stiftungsurkunde wurde erst um 1230 geschrieben und mit 1136 datiert. Das in der Stiftungsurkunde festgelegte Klostergrundstück befindet sich in einem Gebiet, das im frühen 12. Jahrhundert als prekäre Ostgrenze des bayrischen Herzogtums galt. Diese erste Stiftung zeigte sich als wirtschaftliche Basis des Klosters zu schwach. Die Mönche hatten um 1206 beschlossen, nach Westungarn weiter zu ziehen, daraufhin gab man ihnen Trumau und das Freigut Thallern hinzu.

Die hochromanische Kirche konnte bereits 1187, nach etwa 50 Jahren Bautätigkeit, geweiht werden. Es dauerte ungefähr noch einmal so lange, bis 1240 die gotischen Kloster- und Konventsgebäude zur Einweihung bereitstanden. Bis Ende des 13. Jahrhunderts war Stift Heiligenkreuz die Grablege praktisch aller Mitglieder aus den Geschlechtern Wildegg und Altenburg. 1642, bereits im Barock, waren die neuen Konventsgebäude fertiggestellt. 1683 wurde das Kloster von Türken überfallen und in Brand gesteckt. Beim Wiederaufbau unter Abt Clemens Scheffer wurde das Stift im Stil des Barock erweitert. So entstanden bis 1691 westlich der bisherigen Gebäude die "neuen"“ Klostergebäude um den großen polygonalen Stiftshof.

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