Im 12. Jahrhundert drangen bayrische Siedler unter Führung der Kuenringer tief in das Waldviertel vor. Sie errichteten auf einem Hügel über dem Zusammenfluss von Kamp und Zwettl eine Burg. Zu deren Füßen entstand die Siedlung Zwettl, die 1139 erstmals in einer Urkunde erwähnt wird.

Herzog Sobieslaw II von Böhmen fällt 1176 mit einem starken Heer in Österreich ein, wobei Zwettl schwer in Mitleidenschaft gezogen wird. 1200 verlieh Herzog Leopold VI Zwettl das Stadtrecht. 1229 wird die Stadt erweitert und mit Stadtmauern umgeben. 1230 erhoben sich die Kuenringer mit anderen Adeligen gegen den Landesfürsten Friedrich II den Streitbaren. In der Folge erobert der Landesherr die Stadt Zwettl.

Burg und Stadtmauer werden zerstört, letztere aber bald wieder aufgebaut und verstärkt. 1256 erfolgte die erste Nennung eines Zwettler Stadtrichters. 1325 streiten sich Liechtensteiner und Kuenringer um das Gericht von Zwettl. Es kommt zu bewaffneten Auseinandersetzungen um die Stadt. Letztlich schlichtet Herzog Friedrich der Schöne über Betreiben von Abt Gregor den Streit. 1419 wird Zwettl landesfürstliche Stadt. 1426 und 1427 wurde die Stadt von Hussiten erfolglos belagert. Die Bürgerschaft erwirbt 1483 von den Puchheimern deren Herrenhaus auf dem Hauptplatz. Es dient von nun an als Rathaus der Stadt. Eine verheerende Brandkatastrophe vernichtet 1500 große Teile der Stadt. 1588 vernichtet abermals ein Großbrand Teile der Stadt.

Knapp nach Ausbruch des Dreißigjährigen Krieges (1618) dringen böhmische Truppen in die Stadt Zwettl ein, wobei es zu blutigen Auseinandersetzungen kommt. 1645 besetzen Schwedische Truppen die Stadt. 1649 kam es zu einer neuerlichen Brandkatastrophe in Zwettl. In diesem Jahr sowie 1679 wütet die Pest in der Stadt. 1772 brach In der Vorstadt Syrnau ein Brand aus, der fast die gesamte Stadt einäschert. Im 3. Koalitionskrieg marschierten Französische Truppen auch durch das Waldviertel. Im Raum Zwettl mussten 1809 Einheiten der siegreichen Armee Napoleons einquartiert werden.

Wesentliche Teile des heutigen Bestandes der Stadtmauer stammen aus der ersten Hälfte des 15. Jahrhunderts. Die Ringmauer, welche den eigentlichen Stadtbereich von Zwettl bis zur Mitte des 19. Jahrhunderts umschloss, hatte drei Tore und ursprünglich zehn Türme, von denen zwei 1619 abgerissen wurden. Heute sind noch 917 Meter Stadtmauer mit sechs Türmen und einem mächtigen Mauervorsprung erhalten.

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