Möglicherweise befand sich hier bereits im 11. Jahrhundert eine Wehranlage. Wann hier erstmals eine burgähnliche Befestigung entstand, ist jedoch unbekannt. Man vermutet ein Datum kurz nach der Jahrtausendwende.

Ob der 1069 erwähnte Vogt Pilgrim von Pernstein tatsächlich hier lebte, ist umstritten. Pillung von Pernstein ist der erste urkundlich erwähnte seiner Familie. Er war ein Ministeriale der steirischen Herzöge und wird zwischen 1147 und 1200 mehrfach urkundlich genannt. Nachfolger Pillungs von Pernstein wurde Heinrich von Grafenstein, der ab 1222 urkundlich erwähnt wird. Als er starb wurden seine Stiefbrüder Ulrich, Cholo und Gottfried Truchsen Herren auf Pernstein. Unter König Rudolf I erhielten die Truchsen das bisher landesfürstliche Lehen als freies Eigen.

1337 verkauften Hartnid und Libaun von Truchsen die Burg Pernstein an Eberhard V von Wallsee. 1394 erwarb Hans von Liechtenstein die Herrschaft. 1395 wurde Hans von Liechtenstein durch Pilgram von Puchheim festgenommen. Pernstein fiel, wie alle Güter der Liechtensteiner in Oberösterreich 1398 an die Habsburger. Die nun landesfürstliche Burg war im 15. und 16. Jahrhundert meist Pfandobjekt, sofern sie nicht von angestellten Pflegern verwaltet wurde. 1398 erhielt die Ennser Linie der Wallseer die Herrschaft als Pfandbesitz übereignet. Er ließ Pernstein von Pflegern verwalten. 1419 führte er eine Fehde gegen Herzog Ernst. 1460 übertrug er Pernstein an Konrad von Hurnheim auf Lebenszeit. Dieser musste sich dazu verpflichten, die Herrschaft nach seinem Tod Herzog Albrecht VI oder dessen Erben zu übergeben.

1478 verpfändete Kaiser Friedrich III Pernstein an Siegmund Prüschenk. Dieser beließ Konrad von Hurnheim als Pfleger der Herrschaft. Im letzten Jahrzehnt des 15. Jahrhunderts war Kaspar von Volkensdorf Pfandschaftsinhaber oder Pfleger. Es folgte Kaspar Perkheimer von Würting als Pfandherr. 1529 mussten die Perkheimer gegen ihren Willen die Pfandschaft an Hilprand Jörger abtreten. Unter Helmhard Jörger wurde die alte Burg in den Jahren 1578 bis 1582 zum Renaissanceschloss ausgebaut. Nach längeren Verhandlungen konnte Helmhard 1581 das sich immer noch Pfandbesitz befindliche Pernstein käuflich erwerben. Fürst Johann Ulrich von Eggenberg war 1623 kurzfristig im Pfandbesitz von Pernstein. Die Burg gelangte jedoch noch im Oktober des gleichen Jahres an Adam Graf Herberstorff. Proteste der Familie Jörger blieben erfolglos.

Nach dem Tod Grafen musste seine Witwe aus wirtschaftlichen Gründen die Herrschaft Pernstein 1630 dem Stift Kremsmünster verkaufen, dem es auch heute noch gehört. Dieses ließ wegen der drohenden Türkengefahr gegen Ende des 17. Jahrhunderts die Wehrhaftigkeit der Anlage verbessern. Die Verwaltung der Herrschaft erfolgte weiterhin durch Pfleger. 1674, 1683 und 1698 wurde Alt-Pernstein, wie die Burg nun genannt wurde, durch Blitzschlag und Brand schwer beschädigt. Danach musste der Bergfried wegen Baufälligkeit bis unter die Dachtraufe abgetragen werden. Wenn auch die Burg in den folgenden Jahrhunderten nicht sehr gepflegt wurde, wurde sie doch nie zur Ruine. 1946 verpachtete Kremsmünster Alt-Pernstein an die Diözese Linz, die es in den Jahren 1948 bis 1957 restaurieren ließ und seither als katholisches Jugendheim benützt.

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