Die Burg Peilenstein, die von der Forschung als Vorgängerbau von Falkenstein gesehen wird, wenngleich die archäologischen Funde auf eine zeitgleiche Gründung hinweisen, dürfte um 1100 als Holzburg erbaut worden sein. Ob hier tatsächlich zunächst die Herren von Peilstein saßen ist also durchaus zu hinterfragen.

1150 wird erstmals ein "Heinricus de Peilenstein" genannt. Die Peilsteiner starben um 1229 aus. Peilstein war auch Teil der Herrschaft Tannberg. 1354 kam Peilstein an das Hochstift Passau. 1370 war hier als Burggraf Ottokar von Wolfstein tätig. Danach wurde Peilstein von Pflegern verwaltet. Als solche werden Achaz Prembser, Aegif Tettenhaimer, Wolf Elrechinger (1520) und Hans Nussdorfer (1525) genannt.

Ob die Anlage tatsächlich Peilenstein hieß, ist allerdings auch zu hinterfragen. Möglicherweise handelte sich um eine Burganlage, die der Herrschaft Falkenstein zuzuordnen ist (Doppelburg). Funde und Mauerwerk lassen jedenfalls eine Entstehung der Burganlage bereits im 12. Jahrhundert annehmen, etwa gleichzeitig mit der ersten Burg Falkenstein. Heute sind nur noch geringe Mauerreste dieser Burg sichtbar.

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